La chiesa di Santa Maria in Strada prende il nome dalla contrada ‘di Strada’, a sud dell’antico borgo, attraversata dalla via principale che conduce a Milano. Sul luogo dove sorge esisteva un insediamento dei terziari francescani, detti ‘della Penitenza’, la cui presenza è segnalata a Monza, sin dagli anni immediatamente seguenti alla metà del sec. XIII, presso la chiesa di San Pietro, oggi scomparsa. Un secolo dopo i terziari accrebbero i loro possedimenti in Monza. Fra questi, un edificio civile adibito a oratorio in ‘contrada Strate’. La notizia della nascita dell’oratorio si desume da un documento del 3 ottobre 1348, da cui risulta che Matteo da Blancano, rettore della chiesa di San Pietro in Cornaredo di Milano, per incarico dell’arcivescovo di Milano Giovanni Visconti, consente ai frati della Penitenza di convertire in oratorio l’edificio in questione, consacrandolo a Dio e alla Beata Vergine Maria. Un’indulgenza concessa nel 1356 a Santa Maria in Strada sembrerebbe dimostrare che in quell’anno la chiesa fosse già aperta al culto, anche se un manoscritto del cronista monzese Bonincontro Morigia fa coincidere la costruzione del tempio con un’attività edilizia nel castello, durante il 1357. Nel 1368 la chiesa è certamente costruita e accanto ad essa esisteva un piccolo convento, come dimostra il lascito testamentario di un certo Grasso Gafoiro. Nel 1393 i religiosi che vi svolgevano vita comunitaria chiesero di entrare nell’ordine degli Agostiniani Eremitani di San Marco in Milano. Sino a questa data la chiesa di Santa Maria in Strada restò un edificio ad aula unica, a pianta rettangolare, concluso a oriente da un’abside piatta, con copertura a capriate a vista. L’ingresso dei frati della Penitenza nell’ordine Agostiniano coincise con una nuova fase nella storia edilizia dell’edificio, che vide l’ampliamento della chiesa con l’aggiunta del coro, la costruzione della sacrestia e della torre campanaria, l’estensione del monastero. Nel 1421 i lavori erano già ultimati. A seguito delle disposizioni dell’arcivescovo Carlo Borromeo sulla riorganizzazione degli spazi interni e sull’adeguamento degli arredi delle chiese alla Controriforma tridentina, dopo quasi due secoli, nel 1610 si provvide alla costruzione della volta a botte, che nascose le capriate a vista della copertura originale e comportò la chiusura delle monofore slanciate e archiacute verso il vicolo Ambrogiolo, a settentrione, e la riduzione della finestra del coro. Agli inizi del XVIII secolo si apportarono alcune modifiche agli altari e nel 1756 un intervento radicale diretto dall’architetto Giovanni Battista Riccardi modificò ulteriormente l’interno della chiesa. Fu realizzato il cornicione aggettante alla base della volta, la parete fu scandita da lesene in stucco, si riformarono gli altari, si aprirono le cappelle, si realizzò la decorazione a stucco dell’arco trionfale e dell’arco verso il coro, si ricostruì l’altare Maggiore in marmi e bronzi dorati, in sostituzione dell’altare in legno intagliato degli inizi del secolo. Nello stesso periodo fu rivestita a stucco la volta slanciata quattrocentesca del presbiterio. Nel 1798 la Confraternita dei padri Agostiniani di Monza fu soppressa con un provvedimento della Repubblica Cisalpina e il tempio, dopo un breve periodo di chiusura, fu affidato al Duomo, divenendo chiesa distrettuale. Il convento fu venduto, destinato ad abitazioni fino al 1862, quando fu trasformato in scuola materna, conservando sino ad oggi la destinazione scolastica. Nel 1870, l’architetto Carlo Maciachini ricevette l’incarico di intraprendere il restauro della facciata e del campanile. La facciata, per quanto rechi notevoli segni dell’intervento arbitrario del restauro ottocentesco, consente di riconoscere l’impianto originale e di apprezzare il ricco apparato decorativo a motivi geometrizzanti. Il prospetto a capanna è caratterizzato dalla scansione in fasce orizzontali separate da cornici aggettanti. Sopra un alto basamento in cotto, riquadrato da zoccolo e contrafforti in lastre di pietra e interamente profilato da una sottile cornice marmorea, si imposta la parte superiore, suddivisa in tre fasce ornate con un fitto ricamo in terracotta. Il portale conserva la ghiera antica dell’arco in cotto, mentre le spalle e l’architrave in marmo scolpito a riquadri sono frutto del rifacimento ottocentesco. La fascia superiore è scandita da finte edicolette fiorite e cuspidate, che in parte conservano tracce di affreschi tardo-trecenteschi mentre le tre centrali sono aperte e danno luce alla navata. La decorazione in terracotta si fa più ricca nel registro soprastante, contraddistinto dal rosone centrale affiancato da due bifore archiacute, chiusi in cornici quadrate, a lacunari di svariato disegno. Piccoli cerchi ricamati sono inscritti negli angoli delle incorniciature, mentre la ruota del rosone è stretta da modanature concentriche lisce, tortili, vegetali e geometriche. Nella parte sommitale, a vento, la decorazione si alleggerisce, con la nicchia che ripara la statua della Madonna con Bambino affiancata da due oculi semplici, e con una ricca fascia sfrangiata di archetti pensili, che sottolinea il forte aggetto del coronamento. La torre campanaria in origine era tozza, terminando all’altezza della cella: il coronamento con bifore, archetti pensili e cuspide svettante è un’invenzione del Maciachini. La fronte di Santa Maria in Strada mostra strette analogie con quelle della chiesa madre dell’ordine a Milano, il San Marco, che risale al tempo in cui la confraternita dei frati della Penitenza monzesi viene incorporata nel monastero degli Agostiniani milanesi, e che è opera del maestro Menclozzo. La facciata rivela precisi legami con una corrente architettonica debitrice della cultura toscana di Giovanni di Balduccio, ma con caratteri schiettamente lombardi, di matrice campionese; nella ricerca rigorosa della simmetria e nell’esuberanza dell’apparato decorativo si avvertono forti analogie con l’esempio assai prossimo del Duomo di Monza, la cui fronte viene completata negli stessi anni dal maestro Campionese Matteo. La statua della Madonna, di altezza quasi naturale, vestita di un abito lungo e stretto in vita da una cintura, con ricco panneggio a canne e con un velo fermato sul capo da una corona gemmata, si presenta come “Vergine Regina”. Con la destra regge il globo crucigero, mentre con la sinistra sostiene il Bambino, in piedi e nudo. La figura della Madonna, leggermente incurvata verso destra, deriva da modelli d’Oltralpe, francesi e germanici, mentre l’ovale perfetto del viso, vagamente inespressivo, la bocca piccola, la fronte ampia e leggermente bombata, la ricca corona gigliata, rimandano ai modelli zavattariani della Cappella di Teodolinda ne e a un epoca non anteriore ai primi del XV secolo. L’interno della chiesa si articola in tre corpi: un’ampia aula rettangolare, il vano quadrato del presbiterio e il coro profondo di pianta semiottagonale. Degno di nota è il primo altare a destra, con la pala del Trasporto dell’icona della Madonna del Buon Consiglio, opera eseguita da Federico Ferrario poco dopo il 1756. La tela rappresenta l’episodio miracoloso del trasporto attraverso il mare di un’effigie della Vergine che si venera nel santuario agostiniano di Pesezzano, presso Palestrina, mentre il quadretto incastonato al centro della tela è una copia recente. A sinistra, il secondo altare conserva nell’ancona un Crocefisso e nel vano sotto la mensa una scultura in legno dipinto, raffigurante l’Incontro di Maria con il Figlio sulla via Dolorosa, entrambi risalenti al rinnovamento degli inizi del Settecento. L’altare maggiore, in marmi, commesso di pietre dure e bronzi dorati, risale invece al secondo rinnovamento, del 1756: sostituisce un altare ligneo sul quale era esposta dagli inizi del Settecento la Madonna della cintola, in legno dorato e policroma, che sovrasta dal coro la mole del nuovo altare. Gli affreschi del presbiterio e del coro sono opera di Giambattista Gariboldi (1756-57): nella volta del presbiterio è raffigurata un’Assunzione della Vergine, in quella del Coro una Gloria di Sant’Agostino. La tela sulla parete destra del Coro raffigura il Martirio di S.Andrea, eseguito da Andrea Lanzani per l’altare Maggiore della chiesa di Sant’Andrea - oggi scomparsa - quando fu ceduta ai padri Agostiniani nel 1683. Di notevole interesse è un affresco alla base della torre campanaria, che in origine costituiva una cappella aperta nella navata della chiesa e che intorno al 1610 fu trasformata in accesso per l’area conventuale. Il dipinto, sulla parete a destra dell’ingresso, rappresenta una Crocefissione, si può assegnare agli anni immediatamente successivi alla costruzione del campanile (1393) e costituisce una rara testimonianza della pittura lombarda trecentesca. Le figure massicce sono realizzate con una grafia gotica semplificata, che sopperisce alla mancanza di forza chiaroscurale dei colori, stesi uniformemente, con rare ombre e lumeggiature. Delicato e colto è invece il frammento di Annunciazione che sopravvive sulla parete di fronte all’ingresso. Da via Santa Maddalena si può accedere a quanto rimane del complesso monastico trecentesco. Degni di nota sono il chiostro, di cui furono messi in luce i lati ovest, sud ed est, all’inizio degli anni Settanta, e l’edificio perpendicolare alla sacrestia, lungo il lato orientale del chiostro, in origine adibito a refettorio, con una serie di monofore archiacute che si aprono nella fronte verso il giardino della scuola. Dal vicolo Ambrogiolo si può accedere all’antica sacrestia, oggi adibita ad altri usi, attraverso un piccolo ambiente quadrato con soffitto in legno del XVI secolo, dipinto a cassettoni. Il locale della sacrestia è coperto da una volta su capitelli pensili, affrescata con il monogramma di San Bernardino entro sole radiato.
